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  藥分、藥理、藥劑  ---   總結(jié)1           ★★★ 【字體:
藥分、藥理、藥劑 --- 總結(jié)1
作者:未知 文章來源:醫(yī)學(xué)全在線 更新時間:2006-8-21

 

復(fù)習(xí)總結(jié):吩噻嗪類藥物
結(jié)構(gòu):抗精神病藥,具有硫氮雜蒽母核。
鑒別:紫外分光光度法。
氧化反應(yīng)。鹽酸氯丙嗪鑒別:加硝酸顯紅色,漸變淡黃色。
鹽酸異丙嗪鑒別:加硫酸,顯櫻桃紅色,放置,色漸變深。
加硝酸生成紅色沉淀,加熱,沉淀溶解,變?yōu)槌赛S色。
Cl-的反應(yīng)。加硝酸使成酸性后,加硝酸銀試液,即生成白色凝乳狀沉淀,分離,沉淀加氨試液即溶解,再加硝酸,沉淀復(fù)出現(xiàn)。
加等量二氧化錳,混勻,加硫酸濕潤,緩緩加熱,發(fā)生的氯氣能使?jié)駶櫟牡饣浀矸墼嚰堬@藍(lán)色。
含量測定:非水溶液滴定法。吩噻嗪類藥物母核上氮原子的堿性極弱,不能被滴定,側(cè)鏈上脂氨基堿性較強,可以用非水溶液滴定法滴定。一般用冰醋酸或醋酐為溶劑,用高氯酸滴定液滴定,由于為鹽酸鹽,所以滴定前應(yīng)加入一定量醋酸汞試液,使生成難離解的氯氣化汞,將鹽酸鹽轉(zhuǎn)化為醋酸鹽,再進(jìn)行滴定。
鹽酸異丙嗪用冰醋酸作溶劑,每1ml的高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當(dāng)于32.09mg的C17H20N2S.HCl。
鹽酸氯丙嗪采用醋酐作溶劑,橙黃Ⅳ作指示劑,用高氯酸滴定液滴定。
紫外分光光度法。本類藥物的制劑(如片劑、注射劑)由于輔料有干擾,不能采用非水溶液滴定法滴定,所有一般用紫外分光光度法測定含量。
兩個藥物的注射劑均加有維生素C作用抗氧化劑,維生素C在243nm處有最大吸收,若在249nm處測定藥物含量,則維生素C有干擾。所以鹽酸氯丙嗪和鹽酸異丙嗪注射液分別在第三個吸收峰,即306nm和299nm的波長處測定,雖然吸收系數(shù)略低,但避開了抗氧化劑維生素C的干擾。

 

復(fù)習(xí)總結(jié):磺胺類藥物
結(jié)構(gòu):具有芳氨基和磺酰胺基,多為兩性化合物,藥物具有一定酸性;前粪奏ず突前芳讎f唑的N4上無取代基,為芳伯氨基。磺胺嘧啶和磺胺甲噁唑N1上的含氮雜環(huán),具有堿性,可以和有機堿沉淀劑反應(yīng)生成沉淀。
鑒別:1.芳伯氨基的反應(yīng)
重氮化-偶合反應(yīng);前粪奏ず突前芳讎f唑都有此反應(yīng)。
與芳醛的縮合反應(yīng)。本類藥物的芳伯氨基可和芳醛(如對二甲氨基苯甲醛、香草醛、水楊醛等)在酸性溶液中縮合為有色的希夫氏堿。
如與對二甲氨基苯甲醛在酸性溶液中生成黃色希夫氏堿。
2.與硫酸銅的成鹽反應(yīng)。本類藥物磺酰胺基上的氫原子比較活潑,具有酸性,可以和金屬離子(如Cu2+、Ag+、Co2+等)生成難溶性沉淀。
磺胺甲噁唑:草綠色。磺胺嘧啶:黃綠色→紫色。
3.N1取代基的反應(yīng);前粪奏ず突前芳讎f唑N1上均為含氮雜環(huán)取代,有一定堿性,可以和有機堿沉淀劑生成沉淀。如磺胺嘧啶可和碘化鉍鉀試液、碘-碘化鉀試液生成紅棕色沉淀。
4.紅外光光光度法。
磺胺甲噁唑的含量測定:亞硝酸鈉滴定法。滴定前加溴化鉀2g作為催化劑,可加快滴定反應(yīng)速度。為避免亞硝酸鈉在酸性條件下形成的亞硝酸揮發(fā)和分解,滴定時應(yīng)將滴定管尖端插入液面下2/3處。永停法指示終點。
磺胺嘧啶片、磺胺二甲嘧啶片的片劑要檢查溶出度,用紫外分光光度法。
復(fù)方磺胺甲噁唑片的含量測定:雙波長分光光度法。關(guān)鍵是選擇測定波長(λ2)和參比波長(λ1)。波長選擇的原則是:干擾組分在λ2和λ1處的吸收度應(yīng)相等。測定組分在兩波長的ΔA盡量大。.
復(fù)方磺胺甲噁唑片中磺胺甲噁唑的含量測定:測定波長(λ2):257nm,在304nm波長附近(每間隔0.5nm)選擇等吸收點波長作為參比波長(λ1),要求
ΔA=Aλ1—Aλ2=0。
含量測定結(jié)果的計算公式為:
TMP的測定是以鹽酸-氯化鉀溶液為溶劑,以239nm作為測定波長(λ2),用SMZ對照液的稀釋液在295nm附近選擇等吸收波長作為參比波長(λ1)。
復(fù)方磺胺嘧啶片的含量測定:磺胺嘧啶(SD)的最大吸收波長為308nm,此波長處TMP無吸收,所以可直接測定SD的含量。
SD對TMP的測定有干擾,所以采用雙波長分光光度法測定TMP含量。
美國藥典用高效液相色譜法測定。

 

復(fù)習(xí)總結(jié):生物堿類藥物(重點在鑒別,N的位置,有哪些電效應(yīng))
苯烴胺類(鹽酸麻黃堿和鹽酸偽麻黃堿)
氮原子在側(cè)鏈上,堿性較一般生物堿強,易與酸成鹽。
托烷類(硫酸阿托品和氫溴酸山莨菪堿)
阿托品和山莨菪堿是由托烷衍生的醇(莨菪醇)和莨菪酸縮合而成,具有酯結(jié)構(gòu)。分子結(jié)構(gòu)中,氮原子位于五元酯環(huán)上,故堿性也較強,易與酸成鹽。
喹啉類(硫酸奎寧和硫酸奎尼。
奎寧和奎尼丁為喹啉衍生物,其結(jié)構(gòu)分為喹啉環(huán)和喹啉堿兩個部分,各含一個氮原子,喹啉環(huán)含芳香族氮,堿性較弱;喹啉堿微脂環(huán)氮,堿性強。
異喹啉類(鹽酸嗎啡和磷酸可待因)
嗎啡分子中含有酚羥基和叔胺基團,故屬兩性化合物,但堿性略強;可待因分子中無酚羥基,僅存在叔胺基團,堿性較嗎啡強。
吲哚類(硝酸士的寧和利血平)
士的寧和利血平分子中含有兩個堿性強弱不同的氮原子,N1處于脂肪族碳鏈上,堿性較N2強,故士的寧堿基與一分子硝酸成鹽。
黃嘌呤類(咖啡因和茶堿)
咖啡因和茶堿分子結(jié)構(gòu)中含有四和氮原子,但受鄰位羰基吸電子的影響,堿性弱,不易與酸結(jié)合成鹽,其游離堿即供藥用。
鑒別試驗:特征鑒別反應(yīng)。
1.雙縮脲反應(yīng)
系芳環(huán)側(cè)鏈具有氨基醇結(jié)構(gòu)的特征反應(yīng)。
鹽酸麻黃堿和偽麻黃堿在堿性溶液中與硫酸銅反應(yīng),Cu2+與仲胺基形成紫堇色配位化合物,加入乙醚后,無水銅配位化合物及其有2個結(jié)晶水的銅配位化合物進(jìn)入醚層,呈紫紅色,具有4個結(jié)晶水的銅配位化合物則溶于水層呈藍(lán)色。
2.Vitali反應(yīng)
系托烷生物堿的特征反應(yīng)。
硫酸阿托品和氫溴酸山莨菪堿等托烷類藥物均顯莨菪酸結(jié)構(gòu)反應(yīng),與發(fā)煙硝酸共熱,即得黃色的三硝基(或二硝基)衍生物,冷后,加醇制氫氧化鉀少許,即顯深紫色。
3.綠奎寧反應(yīng)
系含氧喹啉(喹啉環(huán)上含氧)衍生物的特征反應(yīng)
硫酸奎寧和硫酸奎尼丁都顯綠奎寧反應(yīng),在藥物微酸性水溶液中,滴加微過量的溴水或氯水,再加入過量的氨水溶液,即顯翠綠色。
4.Marquis反應(yīng)
系嗎啡生物堿的特征反應(yīng)。
取得鹽酸嗎啡,加甲醛試液,即顯紫堇色。靈敏度為0.05μg。
5.Frohde反應(yīng)
系嗎啡生物堿的特征反應(yīng)。
鹽酸嗎啡加鉬硫酸試液0.5ml,即顯紫色,繼變?yōu)樗{(lán)色,最后變?yōu)樽鼐G色.靈敏度為0.05μg。
6.官能團反應(yīng)
系吲哚生物堿的特征反應(yīng)。
利血平結(jié)構(gòu)中吲哚環(huán)上的β位氫原子較活潑,能與芳醛縮合顯色。
與香草醛反應(yīng)。利血平與香草醛試液反應(yīng),顯玫瑰紅色。
與對-二甲氨基苯甲醛反應(yīng)。利血平加對-二氨基苯甲醛,冰醋酸與硫酸,顯綠色,再加冰醋酸,轉(zhuǎn)變?yōu)榧t色。
7.紫脲酸反應(yīng)
系黃嘌呤類生物堿的特征反應(yīng)。
咖啡因和茶堿中加鹽酸與氯酸鉀,在水浴上蒸干,遇氨氣即生成四甲基紫脲酸銨,顯紫色,加氫氧化鈉試液,紫色即消失。
8.還原反應(yīng)
系鹽酸嗎啡與磷酸可待因的區(qū)分反應(yīng)。
嗎啡具弱還原性。本品水溶液加稀鐵氰化鉀試液,嗎啡被氧化生成偽嗎啡,而鐵氰化鉀被還原為亞鐵氰化鉀,再與試液中的三氯化鐵反應(yīng)生成普魯士藍(lán)。
可待因無還原性,不能還原鐵氰化鉀,故此反應(yīng)為嗎啡與磷酸可待因的區(qū)分反應(yīng)。
特殊雜質(zhì)檢查:
利用藥物和雜質(zhì)在物理性質(zhì)上的差異。
硫酸奎寧中“氯仿-乙醇中不溶物”的檢查
鹽酸嗎啡中“其它生物堿”的檢查
旋光性的差異:用于硫酸阿托品中“莨菪堿”的檢查
對光選擇性吸收的差異:利血平生產(chǎn)或儲存過程中,光照和有氧存在下均易氧化變質(zhì),氧化產(chǎn)物發(fā)出熒光。因此規(guī)定:供試品置紫外光燈(365nm)下檢視,不得顯明顯熒光。
吸附性質(zhì)的差異:硫酸奎寧制備過程中可能存在“其它金雞納堿”。利用吸附性質(zhì)的差異,采用硅膠G薄層進(jìn)行檢查。規(guī)定限度為0.5%。
利用藥物和雜質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)上的差異。
與一定試劑反應(yīng)產(chǎn)生沉淀
硫酸阿托品制備過程中可能帶入(如莨菪堿、顛茄堿)雜質(zhì),因此需要檢查“其它生物堿”。利用其它生物堿堿性弱于阿托品的性質(zhì),取供試品的鹽酸水溶液,加入氨試液,立即游離,發(fā)生渾濁。規(guī)定0.25g藥物中不得發(fā)生渾濁。
與一定試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng)
①鹽酸嗎啡中阿撲嗎啡的檢查
②鹽酸嗎啡中罌粟堿的檢查
③磷酸可待因中嗎啡的檢查
④硝酸士的寧中馬錢子堿的檢查
含量測定
非水溶液滴定法:
生物堿類藥物一般具有弱堿性,通?稍诒姿峄虼佐人嵝匀芤褐,用高氯酸滴定液直接滴定,以指示劑或電位法確定終點。
⑴氫鹵酸鹽的滴定
在滴定生物堿的氫鹵酸鹽時,一般均預(yù)先在冰醋酸中加入醋酸汞的冰醋酸溶液,使氫鹵酸生成在冰醋酸中難解離的鹵化汞,從而消除氫鹵酸對滴定反應(yīng)的不良影響。
加入的醋酸汞量不足時,可影響滴定終點而使結(jié)果偏低,過量的醋酸汞(理論量的1~3倍)并不影響測定的結(jié)果。
⑵硫酸鹽的測定
硫酸為二元酸,在水溶液中能完成二級電離,生成SO42-,但在冰醋酸介質(zhì)中,只能離解為HSO4-,不再發(fā)生二級離解。因此,生物堿的硫酸鹽,在冰醋酸的介質(zhì)中只能被滴定至生物堿的硫酸氫鹽。
硫酸阿托品的含量測定。溶劑:冰醋酸和醋酐,指示劑:結(jié)晶紫,滴定液:高氯酸。至溶液顯純藍(lán)色。
硫酸奎寧的含量測定。1摩爾的硫酸奎寧可消耗3摩爾的高氯酸。
硫酸奎寧片的含量測定。硫酸奎寧經(jīng)強堿溶液堿化,生成奎寧游離堿,在與高氯酸反應(yīng),因此1摩爾的硫酸奎寧可消耗4摩爾的高氯酸。
⑶硝酸鹽的測定:
硝酸在冰醋酸介質(zhì)中雖為弱酸,但是他具有氧化性,可以使指示劑變色,所有采用非水溶液滴定法測定生物堿硝酸鹽時,一般不用指示劑而用電位法指示終點。
如硝酸士的寧。
⑷磷酸鹽的測定:
磷酸在冰醋酸介質(zhì)中的酸性極弱,不影響滴定反應(yīng)的定量完成,可按常法測定。
磷酸可待因。
提取中和法
提取中和法是根據(jù)生物堿鹽類能溶于水而生物堿不溶于水的特性,可以采用有機溶劑提取后測定。
堿化、提取、滴定。按下列任何一種方法處理后測定:
①將有機溶劑蒸干,于殘渣中加定量過量的酸滴定液使溶解,再用堿滴定液回滴剩余的酸;若生物堿易揮發(fā)或分解,應(yīng)在蒸至近干時,先加入酸滴定液“固定”生物堿,再繼續(xù)加熱除去殘余的有機溶劑,放冷后完成滴定。
②將有機溶劑蒸干,于殘渣中加少量中性乙醇使溶解,任何用酸滴定液直接滴定。
③不蒸去有機溶劑,而直接于其中加定量過量的酸滴定液,振搖,將生物堿轉(zhuǎn)提入酸液中,分出酸液置另一錐形瓶中,有機溶劑層再用水分次振搖提取,合并水提取液和酸液,最后用堿滴定液回滴定。
測定條件的選擇
能使生物堿游離的堿化試劑有氨水、碳酸鈉、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鈣和氧化鎂等。但強堿不適用于下列生物堿類藥物的游離:
①含酯結(jié)構(gòu)的藥物,如阿托品和利血平等,與強堿接觸,易引起分解。
②含酚結(jié)構(gòu)的藥物,如嗎啡,可與強堿形成酚鹽而溶于水,難以被有機溶劑提取。
③含脂肪性共存物的藥物,當(dāng)有脂肪性物質(zhì)與生物堿共存時,堿化后易發(fā)生乳化,使提取不完全。
因此氨水為最常用的堿化試劑。
提取溶劑
應(yīng)具備下列條件:
①與水不相混溶,沸點低,對生物堿的溶解度大,而對其它物質(zhì)的溶解度應(yīng)盡可能最小。
②與生物堿或堿化試劑不起任何反應(yīng)。
常用者為乙醚和氯仿,其中氯仿應(yīng)用更為廣泛。
提取溶劑的用量
通常應(yīng)提取4次,第一次用量至少應(yīng)為水液體積的一半,以后幾次所用溶劑的體積應(yīng)各為第一次的一半。如果水液體積很小時,第一次提取溶劑的用量則應(yīng)與水液相等。
提取終點的確定
取最后一次的提取液約0.5ml,置小試管中,加鹽酸或硫酸(0.1mol/L)1ml,放水浴上將有機溶劑蒸去,放冷,滴加生物堿沉淀劑(如碘化鉍鉀試液等)1滴,無沉淀產(chǎn)生,即為提取已完全。
指示劑的選擇
磷酸可待因片劑分析:

酸性染料比色法
原理:在適當(dāng)?shù)膒H介質(zhì)中,生物堿類藥物(B)可與氫離子結(jié)合成鹽(BH+),一些酸性染料(如磺酸酞類的指示劑:溴麝香草酚藍(lán)、溴甲酚綠等)在此介質(zhì)中能解離為陰離子(In-),同時,陽離子和陰離子又能定量地結(jié)合成有色的離子對化合物,即離子對。
離子對被合適的有機溶劑提取后,形成有色溶液,可供比色測定。
影響定量分析的因素
1.水相的最適pH值
2.酸性染料的影響
提取完全是提取常數(shù)和酸性染料陰離子的濃度密切相關(guān)的,而提取常數(shù)的大小由是與B-的種類和有機溶劑的選擇密切相關(guān)的。一般用的有甲基橙、溴麝香草酚藍(lán)(BTB)和溴甲酚綠等。
3.有機溶劑的影響
離子對提取常數(shù)的大小還與有機溶劑的性質(zhì)有關(guān)。通常有機溶劑與離子對形成氫鍵的能力強,則提取效率高,如氯仿和二氯甲烷等具有中等程度的提取率,并且提取的選擇性也較好,為最常用的有機溶劑。
4.水分的影響
有有機溶劑提取有色的離子對時,應(yīng)嚴(yán)防水分的混入。
5.共存物的影響:一般賦形劑,重型、酸性乙基弱堿性的物質(zhì)均不干擾測定,強酸可改變?nèi)玖先芤夯蚓彌_液的pH,因而對測定有干擾。
以上五種影響因素中,水相的最適pH和有機溶劑對離子對的提取完全是酸性染料比色法的試驗關(guān)鍵。
應(yīng)用與實例
硫酸阿托品片劑
紫外分光光度法
利血平含量測定,注意避光操作。
糖類和苷類藥物
單糖和雙糖分子中有不對稱碳原子,均具有一定的比旋度。
鑒別試驗
1.灼燒試驗:糖類用直火加熱,先熔融膨脹,后燃燒并發(fā)生焦糖臭,遺留多量的炭。蔗糖的鑒別可應(yīng)用本試驗。
2.Fehling反應(yīng)
單糖或含有半縮醛基的雙糖分子結(jié)構(gòu)中,均有醛基或酮基,都具有還原性。Fehling反應(yīng)是在堿性酒石酸銅試液(Fehling試液)中,糖將銅離子還原,生成紅色的氧化亞銅沉淀。
葡萄糖的鑒別可用此反應(yīng)(無水葡萄糖、葡萄糖注射液、葡萄糖氯化鈉注射液和莪術(shù)油葡萄糖均用Fehling反應(yīng))
蔗糖的鑒別:加硫酸煮沸,用氫氧化鈉中和,再加堿性酒石酸銅試液,加熱,生成氧化亞銅的紅色沉淀。
葡萄糖和乳糖的雜質(zhì)檢查
葡萄糖的一般檢查項目:酸度、氯化物和硫酸鹽;溶液的澄清度與顏色;乙醇溶液的澄清度;亞硫酸鹽與可溶性淀粉。
葡萄糖注射液中5-羥基糠醛的測定:紫外分光光度法。
乳糖的雜質(zhì)檢查:利用蛋白質(zhì)類雜質(zhì)遇硝酸汞試液產(chǎn)生的白色絮狀沉淀,進(jìn)行特殊雜質(zhì)“蛋白質(zhì)”的檢查。
原料藥的含量測定:葡萄糖、乳糖和蔗糖不規(guī)定含量測定,規(guī)定比旋度的范圍。
制劑:葡萄糖注射液的含量測定:旋光度法。
測定中加入氨試液的作用:由于藥用葡萄糖是D-葡萄糖,而D-葡萄糖有α和β兩種互變異構(gòu)體,因而藥用葡萄糖是他們的混合物,比旋度相差甚遠(yuǎn),而在水溶液中逐漸平衡,稱作變旋。加熱、加酸或加弱堿可加速平衡。
計算因素1.0426的由來:
換算為含稅葡萄糖濃度(c’)時,則應(yīng)為:
葡萄糖氯化鈉注射液含量測定:硝酸銀滴定法,每1ml硝酸銀滴定液(0.1mol/L)相當(dāng)于5.844mg的NaCl。
加糊精溶液以形成保護,使氯化銀沉淀呈膠體狀態(tài),則具有較大的表面,有利于對指示劑的吸附,有利于滴定終點的觀察。
加硼砂溶液是為了增加pH值,因為本品pH值過低,而pH值低于3.5時,則五沉淀出現(xiàn)。加入2.5%硼砂溶液2ml后,溶液pH值為7,可促使熒光黃電離,以增大熒光黃陰離子的有效濃度,使重點變化敏銳。
苷類藥物
苷類為糖的衍生物(如氨基糖、糖醛酸等)與另一非糖有機化合物通過糖的端基碳原子連接而成的化合物。
鑒別試驗:
1.Keller-Kiliani反應(yīng)
α-去氧甲基五碳糖的反應(yīng)
α-去氧糖類,如洋地黃毒糖和磁麻糖,是由糖類分子中與羰基相鄰近的“CHOH”基失去氧,轉(zhuǎn)變?yōu)椤癈H2”后的結(jié)構(gòu)。具有較大的活潑性,由α-去氧糖與苷元結(jié)合的生成物(即苷類)容易水解。
將甾體強心苷溶于含有微量FeCl3(1滴9%FeCl3)的冰醋酸1~2ml中,沿管壁緩緩加入濃硫酸1~2ml,使成兩液層。兩液層交界面處顯棕色(甲地高辛顯紫色);醋酸層顯藍(lán)色或藍(lán)綠色,放置1h后顯靛藍(lán)色。
2.Kedde反應(yīng)
苷元的不飽和內(nèi)酯側(cè)鏈反應(yīng)。
甾體強心苷元的C17上常有α-β或β-γ的不飽和內(nèi)酯,即丁烯內(nèi)酯,在堿性水溶液中易與芳香硝基化合物形成有色的絡(luò)合陰離子。
Kedde反應(yīng)用于去乙酰毛花苷的鑒別。
加乙醇溶解后加二硝基苯甲酸試液與乙醇制氫氧化鉀試液各10滴,搖勻后,溶液即顯紅紫色。
3.色譜法
①紙色譜法:用于地高辛的鑒別
②薄層色譜法:用于去乙酰毛花苷及其注射液的鑒別,采用硅藻土G薄層板.
③高效液相色譜法:用于甲地高辛及其片劑的鑒別
特殊雜質(zhì)的檢查
藥物特殊雜質(zhì)允許限量檢查方法
洋地黃毒苷洋地黃皂苷本品10mg溶于2ml乙醇后,加膽甾醇的醇溶液,10min內(nèi),不得發(fā)生沉淀
地高辛洋地黃毒苷6%紙色譜法
甲地高辛有關(guān)物質(zhì)5%高效液相色譜法
去乙酰毛花苷有關(guān)物質(zhì)10%薄層色譜法
含量測定
1.比色法:甾體強心苷元C17上的丁烯內(nèi)酯部分是非常活潑的,很容易和芳香硝基化合物(如堿性三硝基苯酚試液)形成絡(luò)合陰離子。所得絡(luò)合物在可見光去具有特征的最大吸收峰(λmax為485~495nm)。
本法用于地高辛、去乙酰毛花苷及其注射液的含量測定
2.熒光法:利用L-抗壞血酸與過氧化氫等實際可使地高辛或洋地黃毒苷產(chǎn)生熒光的原理,提高了定量分析的靈敏度,從而可用于每片含主藥量分別僅為0.25mg和0.1mg的片劑的含量測定。
地高辛片含量,含量均勻度(限度為20%),溶出度(限度為65%,轉(zhuǎn)籃,100r/min,60min)
甲地高辛溶出度測定與地高辛一樣,限度規(guī)定相同。
3.色譜法:
①柱色譜法:用于洋地黃毒苷原料藥測定的純化處理
②高效液相色譜法:用于甲地高辛及其片劑的含量測定,內(nèi)標(biāo):洋地黃毒苷。

 

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