2018中國(guó)醫(yī)工總院考研藥物分析學(xué)專(zhuān)業(yè)有機(jī)化學(xué)大綱
一、考試基本要求及適用范圍概述
本《有機(jī)化學(xué)》考試大綱適用于中國(guó)醫(yī)藥工業(yè)研究總院藥物分析學(xué)專(zhuān)業(yè)的碩士研究生入學(xué)考試。有機(jī)化學(xué)是藥物分析學(xué)的重要組成部分，是藥劑學(xué)、藥物化學(xué)、藥理學(xué)、毒物學(xué)等藥學(xué)學(xué)科的基礎(chǔ)理論課程，主要內(nèi)容包括有機(jī)結(jié)構(gòu)理論和有機(jī)反應(yīng)方程式；烷烴和環(huán)烷烴；立體化學(xué)；結(jié)構(gòu)解釋?zhuān)槐较捣枷阕寤衔锖头枷阈�；苯的化學(xué)反應(yīng)；雜環(huán)化合物；鹵代烴；醇-和酚；醚和環(huán)氧化物；醛和酮；羧酸；羧酸衍生物；含氮化合物；周環(huán)反應(yīng)；糖；氨基酸、肽和蛋白質(zhì)；核酸；類(lèi)脂化合物；代謝有機(jī)化學(xué)和有機(jī)合成設(shè)計(jì)等內(nèi)容。要求考生系統(tǒng)地理解和掌握有機(jī)化學(xué)的基本概念和基本理論，掌握各類(lèi)化合物的命名、結(jié)構(gòu)和功能性質(zhì)及其合成的基本途徑與方法，理解立體化學(xué)與結(jié)構(gòu)解釋的基本理論與實(shí)踐，了解有機(jī)化學(xué)的最新進(jìn)展，能綜合運(yùn)用所學(xué)的知識(shí)分析問(wèn)題和解決問(wèn)題。
二、考試形式
碩士研究生入學(xué)有機(jī)化學(xué)考試為閉卷，筆試。專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)綜合（本專(zhuān)業(yè)為“有機(jī)化學(xué)”和“分析化學(xué)”)考試時(shí)間為180分鐘，滿(mǎn)分合計(jì)300分。本部分“有機(jī)化學(xué)”試卷滿(mǎn)分為150分。
試卷結(jié)構(gòu)(題型)：名詞解釋、合成路線、結(jié)構(gòu)解釋、簡(jiǎn)答題、問(wèn)答題。
三、考試內(nèi)容
第一章 緒論
考試內(nèi)容
1．了解有機(jī)化合物發(fā)展史、分類(lèi)及結(jié)構(gòu)測(cè)定
2．掌握：有機(jī)酸堿的概念
3．重點(diǎn)掌握：有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)理論和其特性
考試要求
有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)概念和分類(lèi)，酸堿的概念，有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論及其特性。
第二章 烷烴
考試內(nèi)容
1．了解烷烴的物理性質(zhì)
2．掌握：烷烴的氧化、燃燒和熱裂反應(yīng)、鹵素活性與反應(yīng)選擇性
3．重點(diǎn)掌握：（1)烷烴的命名、結(jié)構(gòu)、構(gòu)型及構(gòu)象；（2)鹵代反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理；（3)自由基的概念及結(jié)構(gòu)，反應(yīng)活性與自由基穩(wěn)定性的關(guān)系，過(guò)渡態(tài)與活性中間態(tài)。
考試要求
烷烴的物理性質(zhì)，烷烴的氧化，燃燒和熱裂反應(yīng)，烷烴的命名，結(jié)構(gòu)構(gòu)型及構(gòu)象，鹵代反應(yīng)的機(jī)理，反應(yīng)活性與自由基的穩(wěn)定性的關(guān)系。
第三章 脂環(huán)烴
考試內(nèi)容
1．了解環(huán)烷烴的物理性質(zhì)
2．掌握：脂環(huán)烴的分類(lèi)，環(huán)己烷的化學(xué)反應(yīng)；環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷和六元環(huán)以上的環(huán)烷烴的構(gòu)象
3．重點(diǎn)掌握脂環(huán)烴、橋環(huán)和螺環(huán)的命名；脂環(huán)烴的構(gòu)造異構(gòu)與順?lè)串悩?gòu)；環(huán)己烷的構(gòu)象、a鍵和e鍵的概念、取代環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。脂環(huán)烴化學(xué)性質(zhì)。
考試要求
環(huán)烷烴的物理性質(zhì)，脂環(huán)烷烴的分類(lèi)，脂環(huán)烷烴、橋環(huán)和螺環(huán)的命名，脂環(huán)烴的順?lè)串悩?gòu)及化學(xué)性質(zhì)。
第四章 烯烴
考試內(nèi)容
1．理解：烯烴的物理性質(zhì)、聚合反應(yīng)
2．掌握：過(guò)酸氧化，硼氫化反應(yīng)機(jī)理、羥汞化-脫汞反應(yīng)、自由基加成反應(yīng)機(jī)理
3．重點(diǎn)掌握：（1)烯烴的結(jié)構(gòu)、命名；（2)順?lè)串悩?gòu)體、次序規(guī)則及雙鍵構(gòu)型標(biāo)記法；（3)烯烴的催化加氫；（4)親電加成反應(yīng)，包括加HX，加X(jué)2，加H2SO4，加HOX，硼氫化反應(yīng)及烯烴的二聚等；（5)親電加成反應(yīng)的馬氏（Markovnikov)規(guī)則；（6)親電加成反應(yīng)機(jī)理，碳正離子的結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性及重排反應(yīng)，鹵鎓離子；（7)烯烴的氧化反應(yīng)，包括被KMnO4氧化，臭氧化；（8)α-氫的鹵代反應(yīng)，包括高溫鹵代，NBS等；（9)環(huán)烯烴加成的立體化學(xué)，反式加成與順式加成；（10)烯烴的制法，包括鹵代烷脫鹵化氫、醇的脫水及重排醫(yī)學(xué)全.在.線.提供. quanxiangyun.cn。
考試要求
烯烴的物理性質(zhì)和聚合反應(yīng)，過(guò)酸氧化，硼氫化反應(yīng)機(jī)理、羥汞化-脫汞反應(yīng)、自由基加成反應(yīng)機(jī)理，烯烴的命名，順?lè)串悩?gòu)，烯烴的催化加氫，親點(diǎn)加成反應(yīng)，馬氏規(guī)則，烯烴的氧化反應(yīng)，α-氫的鹵代反應(yīng)，環(huán)烯烴加成的立體化學(xué)，反式加成與順式加成。
第五章 炔烴和二烯烴
考試內(nèi)容
1．理解：超共軛效應(yīng)的概念
2．掌握：物理性質(zhì)；炔烴的親核加成；二烯烴的分類(lèi)；聚集二烯烴；共振論；烯烴及二烯烴的聚合反應(yīng)
3．重點(diǎn)掌握：（1)炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、命名；（2)炔烴的化學(xué)性質(zhì)：炔氫的反應(yīng)，炔鍵的催化氫化、選擇性還原反應(yīng)，與鹵素、氯化氫等親電加成反應(yīng)，炔鍵的水合；（3)共軛二烯烴的1，2和1，4加成；狄爾斯-阿德?tīng)枺―iels-Alder)反應(yīng)；（4)共振論的基本知識(shí)，烯丙型碳正離子，p-π共軛。
考試要求
超共軛效應(yīng)的概念，烯烴的物理性質(zhì)，炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)命名，炔烴的化學(xué)性質(zhì)，狄爾斯-阿德?tīng)枺―iels-Alder)反應(yīng)，共振論的基本知識(shí)。
第六章 芳烴
考試內(nèi)容
1．理解：苯的分子軌道模型，蒽和菲的反應(yīng)，致癌芳烴，鹵代苯的親核取代反應(yīng)、苯炔機(jī)理
2．掌握：苯的加成、氧化反應(yīng)；共振論對(duì)親電取代反應(yīng)定位規(guī)律及活化作用的解釋?zhuān)晃锢硇再|(zhì)；多苯基取代烷烴的制備及性質(zhì)；萘的氧化和還原反應(yīng)。
3．重點(diǎn)掌握：（1)苯的結(jié)構(gòu)，芳香性的概念，苯衍生物的同分異構(gòu)及命名；（2)苯的親電取代反應(yīng)，包括鹵代、硝化、磺化及傅－克反應(yīng)；（3)親電取代反應(yīng)機(jī)理；（4)芳環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)律及反應(yīng)活性、二取代苯的定位效應(yīng)、定位效應(yīng)在合成中的應(yīng)用；（5)烷基苯芳香側(cè)鏈的反應(yīng)，側(cè)鏈的氧化及側(cè)鏈鹵代；（6)烯基苯的制法及其反應(yīng)；（7)聯(lián)苯的命名、親電取代反應(yīng)及立體化學(xué)；（8)萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)及其衍生物的命名，萘的鹵代、硝化、磺化、傅－克�；扔H電取代反應(yīng)，一取代萘的定位效應(yīng)；（9)芳香性與休克爾(Hückel)規(guī)則；（10)非苯芳香化合物：烯丙基正離子、環(huán)戊二烯基負(fù)離子、環(huán)庚三烯正離子、環(huán)辛四烯雙負(fù)離子、輪烯、薁。
考試要求
苯的分子軌道模型，，鹵代烴的親核取代反應(yīng)，苯的加成和氧化反應(yīng)，苯的結(jié)構(gòu)和芳香性的概念，苯的親電取代反應(yīng)，芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)，芳香性與休克爾規(guī)則。
第七章 立體化學(xué)
考試內(nèi)容
1．理解：偏振光有關(guān)概念；旋光儀的結(jié)構(gòu)，外消旋體拆分，不對(duì)稱(chēng)合成
2．掌握：手性中心的產(chǎn)生；立體選擇性與立體專(zhuān)一性，手性分子在反應(yīng)中的立體化學(xué)
3．重點(diǎn)掌握：（1)異構(gòu)體的分類(lèi)、對(duì)映異構(gòu)體和手性的概念：（2)分子的手性和對(duì)稱(chēng)因素，對(duì)稱(chēng)面、對(duì)稱(chēng)中心、四重更替對(duì)稱(chēng)軸、手性中心等基本概念；（3)構(gòu)型和構(gòu)型標(biāo)記：對(duì)映異物體的表示法及構(gòu)型的命名，包括R/S、D/L法、費(fèi)歇爾（Fischer)投影式、傘形投影式、紐曼（Newman)投影式、鋸架式；（4)含有一個(gè)手性碳原子的化合物，對(duì)映異構(gòu)體的物理性質(zhì)，外消旋體；（5)含有兩個(gè)手性碳原子的化合物，非對(duì)映異構(gòu)體、內(nèi)消旋體的概念及其物理性質(zhì)差異，蘇型、赤型的概念；（6)環(huán)狀化合物構(gòu)型的表示方法及構(gòu)型的命名，構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)；（7)不含手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)，丙二烯型、聯(lián)苯型、螺環(huán)型等化合物的立體異構(gòu)；（8)自由基取代反應(yīng)的立體化學(xué)；（9)涉及碳正離子反應(yīng)的立體化學(xué)；（10)烯烴與鹵素加成、烯烴的催化氫化、烯烴的硼氫化氧化、烯烴的鄰二羥基化、烯烴與次鹵酸的加成、烯烴的環(huán)氧化、狄爾斯－阿德?tīng)柗磻?yīng)等反應(yīng)的立體化學(xué)。
考試要求
偏振光的有關(guān)概念，手型中心的產(chǎn)生，立體選擇性與立體專(zhuān)一性，異構(gòu)體的分類(lèi)，対映異構(gòu)體和手型的概念，構(gòu)型和構(gòu)型標(biāo)記，自由基取代反應(yīng)的立體化學(xué)，烯烴與鹵素的加成，烯烴的催化氧化，狄爾斯－阿德?tīng)柗磻?yīng)等反應(yīng)的立體化學(xué)。
