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7H-8,9-二氫-吡喃并(2,3-C)咪唑并(1,2A)吡啶衍生物及其作為胃酸分泌抑制劑的用途

醫(yī)藥數(shù)據(jù)庫中心 藥學論壇 奧坦納醫(yī)藥公司/M·V·基薩;P·J·齊默曼;C·布雷姆;W·-A·西蒙;W·克羅默;S·波斯蒂烏斯;A·帕爾默;W·布爾
公開(公告)號 CN1930171A  
公開(公告)日 2007.03.14  
申請(專利)號 CN200580006989.6  
申請日期 2005.03.16  
專利名稱 7H-8,9-二氫-吡喃并(2,3-C)咪唑并(1,2A)吡啶衍生物及其作為胃酸分泌抑制劑的用途  
主分類號 C07D491/14(2006.01)I  
分類號 C07D491/14(2006.01)I;A61K31/437(2006.01)I;C07D311/00(2006.01)N;C07D235/00(2006.01)N;C07D221/00(2006.01)N  
分案原申請?zhí)?  
優(yōu)先權 2004.3.17 EP 04101092.7;2004.12.14 EP 04106577.2  
申請(專利權)人 奧坦納醫(yī)藥公司  
發(fā)明(設計)人 M·V·基薩;P·J·齊默曼;C·布雷姆;W·-A·西蒙;W·克羅默;S·波斯蒂烏斯;A·帕爾默;W·布爾  
地址 德國康斯坦茨  
頒證日  
國際申請 2005-03-16 PCT/EP2005/051211  
進入國家日期 2006.09.04  
專利代理機構 中國專利代理(香港)有限公司  
代理人 韋欣華;李連濤  
國省代碼 德國;DE  
主權項 式1化合物和其鹽:其中 R1是氫、1-4C-烷基、3-7C-環(huán)烷基、3-7C-環(huán)烷基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基、1-4C-烷氧基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基羰基、2-4C-鏈烯基、2-4C-炔基、氟代-1-4C-烷基或羥基-1-4C-烷基; R2是氫、1-4C-烷基、3-7C-環(huán)烷基、3-7C-環(huán)烷基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基羰基、羥基-1-4C-烷基、羥基-3-4C-鏈烯基、羥基-3-4C-炔基、鹵素、2-4C-鏈烯基、2-4C-炔基、氟代-1-4C-烷基、氰甲基、羥基、1-4C-烷氧基、氨基、一-或二-1-4C-烷基氨基、1-4C-烷基羰基氨基、1-4C-烷氧基羰基氨基、1-4C-烷氧基-1-4C-烷氧基羰基氨基、羧基、一-或二-1-4C-烷基氨基-1-4C-烷基、1-4C-烷基羰基、2-4C-鏈烯基羰基、2-4C-炔基羰基、或基團-CO-NR21R22,其中 R21是氫、1-7C-烷基、羥基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基-1-4C-烷基或3-7C-環(huán)烷基,且 R22是氫、1-7C-烷基、羥基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基-1-4C-烷基或3-7C-環(huán)烷基, 或者其中 R21和R22與它們所連接的氮原子一起形成吡咯烷子基、哌啶子基、嗎啉代、氮丙啶基、或吖丁啶基基團, R3是1-4C-烷基羰基、羥基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基-1-4C-烷氧基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基羰基、氟代-1-4C-烷氧基-1-4C-烷基、氰基、基團-CO-NR31R32、基團-SO2-NR31R32、基團-CS-NR31R32、基團-C=N(OH)-NR1R32,或基團Het其中 R31是氫、氨基、1-7C-烷基、羥基、羥基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基、1-4C-烷氧基-1-4C-烷基、3-7C-環(huán)烷基、1-4C-烷基磺;⒎蓟酋;⒎蓟1-4C-烷基磺;蚍蓟,和 R32是氫、1-7C-烷基、羥基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基-1-4C-烷基、或3-7C-環(huán)烷基,或其中 R31和R32與它們所連接的氮原子一起形成環(huán)狀殘基,由R33、R34和R35取代,選自吡咯烷子基、哌啶子基、哌嗪基、嗎啉代、氮丙啶基、或吖丁啶基,和 Het是雜環(huán)殘基,由R33、R34和R35取代,選自二唑、二氫唑、二氫咪唑、唑、咪唑、異唑、二氫異唑、吡唑、和四唑其中 R33是氫、1-4C-烷基、羥基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基、2-4C-鏈烯基氧基、1-4C-烷基羰基、羧基、1-4C-烷氧基羰基、羧基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基羰基-1-4C-烷基、鹵素、羥基、芳基、芳基-1-4C-烷基、芳基-氧基、芳基-1-4C-烷氧基、三氟甲基、硝基、氨基、一-或二-1-4C-烷基氨基、1-4C-烷基羰基氨基、1-4C-烷氧基羰基氨基、1-4C-烷氧基-1-4C-烷氧基羰基氨基或磺酰基, R34是氫、1-4C-烷基、1-4C-烷氧基、1-4C-烷氧基羰基、鹵素、三氟甲基、或羥基, R35是氫、1-4C-烷基、1-4C-烷氧基、1-4C-烷氧基羰基、鹵素、三氟甲基、或羥基, Arom是R4-、R5-、R6-和R7-取代的選自下列的單環(huán)或二環(huán)芳基:苯基、萘基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、異唑基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基和異喹啉基, 其中R4是氫、1-4C-烷基、羥基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基、2-4C鏈烯基氧基、1-4C-烷基羰基、羧基、1-4C-烷氧基羰基、羧基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基羰基-1-4C-烷基、鹵素、羥基、芳基、芳基-1-4C-烷基、芳氧基、芳基-1-4C-烷氧基、三氟甲基、硝基、氨基、一或二-1-4C-烷基氨基、1-4C-烷基羰基氨基、1-4C-烷氧基羰基氨基、1-4C-烷氧基-1-4C-烷氧基羰基氨基或磺酰基, R5是氫、1-4C-烷基、1-4C-烷氧基、1-4C-烷氧基羰基、鹵素、三氟甲基或羥基, R6是氫、1-4C-烷基或鹵素,且 R7是氫、1-4C-烷基或鹵素,其中 芳基是苯基或取代的苯基,所述取代的苯基具有1、2或3個相同或不同的選自下列的取代基:1-4C-烷基、1-4C-烷氧基、羧基、1-4C-烷氧基羰基、鹵素、三氟甲基、硝基、三氟甲氧基、羥基和氰基,條件是 當R2是氫、1-4C-烷基、3-7C-環(huán)烷基、3-7C-環(huán)烷基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基羰基、羥基-1-4C-烷基、鹵素、2-4C-鏈烯基、2-4C-炔基、氟代-1-4C-烷基或氰甲基時, 則R3是1-4C-烷基羰基、氰基、基團-CO-NR31R32、基團-SO2-NR31R32、基團-CS-NR31R32、基團C=N(OH)-NR1R32或基團Het其中對于基團-CO-NR31R32 R31是氨基、羥基、1-4C-烷氧基、3-7C-環(huán)烷基、1-4C-烷基磺酰基、芳基磺;、芳基1-4C-烷基磺;、芳基,和 R32是氫、1-7C-烷基、羥基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基-1-4C-烷基、或3-7C-環(huán)烷基, 且對于基團-SO2-NR31R32、-CS-NR31R32、和C=N(OH)-NR1R32R31是氫、氨基、1-7C-烷基、羥基、羥基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基、1-4C-烷氧基-1-4C-烷基、3-7C-環(huán)烷基、1-4C-烷基磺;、芳基磺;、芳基1-4C-烷基磺;蚍蓟,和 R32是氫、1-7C-烷基、羥基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基-1-4C-烷基、或3-7C-環(huán)烷基,或其中 R31和R32與它們所連接的氮原子一起形成環(huán)狀殘基,由R33、R34和R35取代,選自吡咯烷子基、哌啶子基、哌嗪基、嗎啉代、氮丙啶基、或吖丁啶基,其中在吡咯烷子基、哌啶子基或嗎啉代的情況下,取代基R33、R34和R35的至少之一與氫不同,和 Het是雜環(huán)殘基,由R33、R34和R35取代  
摘要 本發(fā)明提供了式(1)的化合物,其中R1是氫、1-4C-烷基、3-7C-環(huán)烷基、3-7C-環(huán)烷基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基、1-4C-烷氧基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基羰基、2-4C-鏈烯基、2-4C-炔基、氟代-1-4C-烷基或羥基-1-4C-烷基;R2是氫、1-4C-烷基、3-7C-環(huán)烷基、3-7C-環(huán)烷基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基羰基、羥基-1-4C-烷基、羥基-3-4C-鏈烯基、羥基-3-4C-炔基、鹵素、2-4C-鏈烯基、2-4C-炔基、氟代-1-4C-烷基、氰甲基、羥基、1-4C-烷氧基、氨基、一-或二-1-4C-烷基氨基、1-4C-烷基羰基氨基、1-4C-烷氧基羰基氨基、1-4C-烷氧基-1-4C-烷氧基羰基氨基、羧基、一-或二-1-4C-烷基氨基-1-4C-烷基、1-4C-烷基羰基、2-4C-鏈烯基羰基、2-4C-炔基羰基、或基團-CO-NR21R22;R3是1-4C-烷基羰基、羥基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基-1-4C-烷氧基-1-4C-烷基、1-4C-烷氧基羰基、氟代-1-4C-烷氧基-1-4C-烷基、氰基、基團-CO-NR31R32、基團-SO2-NR31R32、基團-CS-NR31R32、基團-C=N(OH)-NR1R32,或基團Het;Arom是R4-、R5-、R6-和R7-取代的選自下列的單環(huán)或二環(huán)芳基:苯基、萘基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、異唑基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基和異喹啉基。該化合物抑制胃酸分泌。  
國際公布 2005-09-29 WO2005/090358 英  
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