南方醫(yī)科大學(xué)教案首頁(yè)
| 授課題目 | 第十三章 鹵代烴 | 授課形式 | 理論課 |
| 授課時(shí)間 | 授課學(xué)時(shí) | 2 | |
| 教學(xué)目的 與 要 求 | 掌握鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)。 熟悉鹵代烴分類(lèi)和命名。 了解重要的鹵代烴。 | ||
| 基本內(nèi)容 | 一、鹵代烴的分類(lèi)和命名 鹵代烴分類(lèi)；鹵代烴的命名 二、鹵代烴的物理性質(zhì) 三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 取代反應(yīng)；消除反應(yīng) 四、重要鹵代烴 | ||
| 重 點(diǎn) 難 點(diǎn) | 重點(diǎn)：取代反應(yīng)；消除反應(yīng) 難點(diǎn)：反應(yīng)的歷程；活性順序 | ||
| 主要教學(xué) 媒 體 | 多媒體投影 | ||
| 主 要 外 語(yǔ) 詞 匯 | halogenated hydrocarbon；nucleophilic substitution；elimination； | ||
| 有關(guān)本內(nèi)容的新進(jìn)展 | 鹵代物對(duì)環(huán)境的污染問(wèn)題。 | ||
| 主要參考資料或相關(guān)網(wǎng)站 | 《醫(yī)用化學(xué)》游文瑋主編 化學(xué)工業(yè)出版社；《有機(jī)化學(xué)》 張生勇主編 科學(xué)出版社 《醫(yī)用化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)及習(xí)題解答》孫曉莉主編 第四軍醫(yī)大學(xué)出版社；《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》上冊(cè) 邢其毅主編 高教出版社http://ce.sysu.edu。cn/ChemEdu/Echemi/elaborate/wujihuaxue/ http://www.sxmu.edu。cn/jingpin/wujihuaxue/lx.htm | ||
| 系、教研室 審查意見(jiàn) | |||
| 課后體會(huì) |
教 學(xué) 過(guò) 程
| 教 學(xué) 內(nèi) 容 | 時(shí)間分配和媒體選擇 | |||||||||
| 烴分子中的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被鹵素（F、Cl、Br、I)取代后生成的化合物稱(chēng)為鹵代烴（halogenated hydrocarbon)，鹵原子是鹵代烴的官能團(tuán)。 一、 鹵代烴的分類(lèi)和命名 （一)分類(lèi) 按鹵原子種類(lèi)的不同可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴； 按分子中鹵原子數(shù)目不同分為一鹵代烴和多鹵代烴； 按烴基的不同將鹵代烴分為鹵代烷烴、鹵代烯烴和鹵代芳烴。其中鹵代烷中以一鹵代烷較為重要，根據(jù)鹵素所連的碳原子不同，又將一鹵代烷分為伯鹵代烷、仲鹵代烷和叔鹵代烷（也可用1°、2°、3°鹵代烷表示)， 舉例說(shuō)明。
簡(jiǎn)單的鹵代烴用普通命名法，根據(jù)相應(yīng)的烴基命名，稱(chēng)為鹵代某烴，例如：
有些鹵代烷常采用俗名，例如，CHCl3 氯仿（三氯甲烷)，CHI3 碘仿（三碘甲烷)。 復(fù)雜的鹵代烴可用系統(tǒng)命名法命名。 以烴作為母體， 按照烴的命名法編號(hào)， 把支鏈和鹵素當(dāng)作取代基，其位置按“次序規(guī)則”寫(xiě)在某烴的名稱(chēng)之前。例如：
2-甲基-1-碘丙烷 2-氯-4-溴戊烷 1-甲基-2溴環(huán)戊烷 鹵代烯的命名，以烯烴作為母體，雙鍵的位次仍用較小的編號(hào)標(biāo)出。
4-溴-2-戊烯 （E)-6-甲基-7-氯-3-庚烯 鹵代芳烴的命名分兩種情況：當(dāng)鹵原子與芳環(huán)直接相連時(shí)，以芳烴為母體，鹵原子為取代基；當(dāng)鹵原子與側(cè)鏈相連時(shí)，則以相應(yīng)的鏈烴為母體，鹵原子和芳基作為取代基。
鄰溴甲苯 3-苯基-1-氯丁烷
三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 鹵代烴的官能團(tuán)是鹵原子，它們的化學(xué)性質(zhì)可以用一鹵代烷（R－X)為代表進(jìn)行分析。
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| ①C-X鍵的一對(duì)電子偏向鹵素，使鹵原子帶部分負(fù)電荷，碳原子帶部分正電荷。該碳原子易受親核試劑的進(jìn)攻，同時(shí)，鹵原子帶共用的一對(duì)電子離開(kāi)。由于反應(yīng)是親核試劑進(jìn)攻帶正電荷的碳原子，故稱(chēng)為親核取代反應(yīng)（nucleophilic substitution)，用SN表示。
醫(yī)學(xué).全在線(xiàn)quanxiangyun.cn （一) 鹵代烷與一些親核試劑（OH–，OR–，CN–，NO3–，:NH3)作用，鹵原子被其它原子團(tuán)取代，生成各種產(chǎn)物。例如： 除鹵代烷易發(fā)生親核取代反應(yīng)外，不同類(lèi)型的鹵代烴反應(yīng)活性亦不同。
鹵代烴分子的烴基相同鹵素不同時(shí)，鹵代烴的取代反應(yīng)活性也不同，順序?yàn)椋旱獯?gt;溴代物>氯代物，也就是鹵醫(yī)學(xué)考研網(wǎng)原子半徑由大到小的順序。 （二)消除反應(yīng) 鹵代烷與氫氧化鉀或氫氧化鈉的醇溶液共熱時(shí)，分子中脫去一分子鹵化氫而生成烯烴。這種由分子中脫去一個(gè)小分子（HX, H2O, NH3, CH3OH等)，形成不飽和結(jié)構(gòu)的反應(yīng)稱(chēng)為消除反應(yīng)。
仲鹵代烷和叔鹵代烷進(jìn)行消除反應(yīng)時(shí)可能得到不同的產(chǎn)物。例如：
| 5分 電腦投影 20分 電腦投影 20分 投影 |
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| 從上述實(shí)驗(yàn)結(jié)果可知，主產(chǎn)物是雙鍵碳原子上連有最多烴基的烯烴，此經(jīng)驗(yàn)規(guī)律叫做札依采夫（Saytzeff)規(guī)則。 四、重要的鹵代烴 （一)氯乙烷 （二)二氟二氯甲烷 （三)氟烷 （二) 四氟乙烯 小結(jié) 重點(diǎn)：命名；取代反應(yīng)；消除反應(yīng)（扎依采夫規(guī)則) 難點(diǎn)：歷程 | 10分 5分 |
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（二)命名.gif)
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二、鹵代烴的物理性質(zhì).gif){kind=small}
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② 由于α碳帶部分正電荷，增強(qiáng)了相鄰碳上碳?xì)滏I的活性，β-H容易受堿（B:-)進(jìn)攻，除脫去X- 以外，還以H-B的形式脫去H+，生成烯烴，這個(gè)反應(yīng)叫消除反應(yīng)（elimination)，用E表示。.gif)
取代反應(yīng).gif){kind=small}
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不同類(lèi)型鹵代烴反應(yīng)活性順序?yàn)椋合┍禁u代烴或芐式鹵代芳烴（CH2＝CH-CH2-X或 )>鹵代烷、孤立式鹵代烯或孤立式鹵代芳烴（鹵原子與雙鍵或苯環(huán)相隔兩個(gè)以上的碳原子)>乙烯式鹵代烴或鹵代苯（CH2＝CH-X或 )。.gif)
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