雜環(huán)化合物(雜原子,呋喃,噻吩,吡咯,咪唑)

　　三、重要的雜環(huán)化合物及其衍生物

　�。ㄒ唬┻量�、咪唑及其衍生物

　　吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，為無(wú)色液體，沸點(diǎn)131℃。吡喀的蒸氣可使浸有鹽酸的松木片產(chǎn)生紅色，稱為吡咯的松木片反應(yīng)。

　　吡咯的衍生物廣泛分布于自然界，葉綠素、血紅素、維生素B12及許多生物堿中都含有吡咯環(huán)。

　　四個(gè)吡咯環(huán)的α碳原子通過(guò)四個(gè)次甲基（-CH=）交替連接構(gòu)成的大環(huán)叫卟吩環(huán)，舊稱環(huán)。卟吩的成環(huán)原子都在同一平面上，是一個(gè)復(fù)雜的共軛體系。卟吩本身在自然界中不存在，它的取代物稱為卟啉類(lèi)化合物，卻廣泛存在。卟吩能以共價(jià)鍵和配位鍵與不同的金屬原子結(jié)合，如血紅素的分子結(jié)構(gòu)中結(jié)合的是亞鐵原子。

　　血紅素與蛋白質(zhì)結(jié)合成為血紅蛋白，存在于哺乳動(dòng)物的紅細(xì)胞中，是運(yùn)輸氧氣的物質(zhì)。

卟吩 血紅素

　　咪唑的衍生物廣泛存在于自然界，如蛋白質(zhì)組成成分之一的組氨酸。組氨酸經(jīng)酶的作用或體內(nèi)分解，可脫羧變成組胺。

組氨酸組胺

　　組胺有收縮血管的作用。人體內(nèi)組胺含量過(guò)多時(shí)會(huì)發(fā)生過(guò)敏反應(yīng)。

　�。ǘ�）吡啶的重要衍生物

　　吡啶的重要衍生物有煙酸、煙酰胺、異煙肼等。

煙酸和煙酰胺兩者組成維生素PP。它們是B族維生素之一，體內(nèi)缺乏時(shí)能引起糙皮病。煙酸還具有擴(kuò)張血管及降低血膽固醇的作用。

　　異煙肼又叫雷米封(Rimifon)，為無(wú)色晶體或粉末，易溶于水，微溶于乙醇而不溶于乙醚。異煙肼具有較強(qiáng)的抗結(jié)核作用，是常用治療結(jié)核病的口服藥。

　　（三）嘧啶及其衍生物

　　嘧啶是含有兩個(gè)氮原子的六元雜環(huán)化合物。它是無(wú)色固體，熔點(diǎn)22℃，易溶于水，具有弱堿性。

嘧啶 

　　嘧啶可以單獨(dú)存在，也可與其它環(huán)系稠合而存在于維生素、生物堿及蛋白質(zhì)中。許多合成藥物如巴比妥類(lèi)藥物、磺胺嘧啶等，都含有嘧啶環(huán)。

　　嘧啶的衍生物如胞嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶是核酸的組成成分。

　　上述嘧啶衍生物有酮式和烯醇式的互變異構(gòu)現(xiàn)象。如尿嘧啶的互變異構(gòu)：

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