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醫(yī)用化學(xué):第四節(jié) 炔烴

炔烴是含有碳碳三鍵(-C≡C-)的鏈烴。R-C≡CH或R`-C≡C-R”可代表它們的構(gòu)造式,碳碳三鍵(-C≡C-)是炔烴的官能團(tuán)。炔烴也是不飽和烴,通式是CnH2n-2,與二烯烴或環(huán)烯烴相同。一、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名法炔烴由于碳鏈構(gòu)造和三鍵位置的不同,也具有同分異構(gòu)現(xiàn)象。不過(guò)…

炔烴是含有碳碳三鍵(-C≡C-)的鏈烴。

R-C≡CH或R`-C≡C-R”可代表它們的構(gòu)造式,碳碳三鍵(-C≡C-)是炔烴的官能團(tuán)。

炔烴也是不飽和烴,通式是CnH2n-2,與二烯烴或環(huán)烯烴相同。

一、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名法

炔烴由于碳鏈構(gòu)造和三鍵位置的不同,也具有同分異構(gòu)現(xiàn)象。不過(guò)因?yàn)槿I支鏈的位置的限制,其異構(gòu)體的數(shù)目要比碳原子數(shù)相同的烯烴為少。例如,含有五個(gè)碳原子的炔烴,只有三種同分異構(gòu)體:

炔烴的命名法和烯烴相似。例如:

二、炔烴的物理性質(zhì)

在正炔烴的同系列中,C2~C4的炔烴是氣體,C5~C15的是液體,C15以上的是固體。炔烴的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)也隨著碳原子數(shù)目的增加而增高(表11-5)。

表11-5炔烴的物理常數(shù)

名稱構(gòu)造式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃相對(duì)密度(d204)
乙炔HC≡CH-81.8-83.6-
丙炔CH3C≡CH-101.51-23.2-
1-丁炔CH3CH2C≡CH-122.58.1-
2-丁炔CH3C≡CCH3-32.3270.691
1-戊炔CH3(CH2)C≡CH-9029.30.695
2-戊炔CH3CH2C≡CH-10155.50.714
1-己炔CH3(CH2)3C≡CH-132710.715
2-己炔CH3(CH2)2C≡CH-88840.730
3-己炔CH3CH2C≡CCH3-5181.80.724
1-庚炔CH3(CH2)4C≡CH-811000.734
2-庚炔CH3(CH2)3C≡CCH3-1120.748
3-庚炔CH3(CH2)2C≡CCH3-1050.752
1-辛炔CH3(CH2)5C≡CH-80125.20.746
2-辛炔CH3(CH2)4C≡CCH3-60.2137.20.759
3-辛炔CH3(CH2)C≡CCH2CH3-1051330.752
4-辛炔CH3 (CH2) 2C≡C(CH2)2CH3-1021310.751
1-壬炔CH3(CH2)6C≡CH-65160.70.760
2-壬炔CH3(CH2)5C≡CCH3-1557470.769
3-壬炔CH3(CH2)4C≡CCH2CH3-1547450.762
4-壬炔CH3(CH2)3C≡C(CH2)2CH3-1527520.757
1-癸炔CH3(CH2)7C≡CH-44 0.765
3-癸炔CH3(CH2)5C≡CCH2CH3quanxiangyun.cn/Article/- 0.765

 三、炔烴的化學(xué)性質(zhì)

炔烴的官能團(tuán)是-C≡C-,它有兩個(gè)π鍵,有較弱的親核性(Lewis堿),其化學(xué)性質(zhì)與烯烴有不少相似之處,例如能發(fā)生加成、氧化和聚和反應(yīng)等。另外,-C≡C-H的C-Hσ鍵具有與

σ鍵不同的性質(zhì),即弱酸性很。

(一)加成反應(yīng)

1.加氫

在催化劑(Pt,Pd或Ni)的作用下,炔烴與氫加成可生成烯烴,最后生成烷烴。

2.加鹵素

炔烴能與氯或溴加成。反應(yīng)分兩步進(jìn)行,第一次加1mol試劑,生成烯烴的二鹵衍生物;第二次再加1mol試劑,生成四鹵代烷。例如:

3.加鹵化氫

炔烴和鹵化氫的加成反應(yīng)也是分兩步進(jìn)行的。

1,1-二溴乙烷

在生成的溴乙烯分子中,溴原子的未共用電子對(duì)與π鍵形成共軛體系(p-π共軛),這里共軛效應(yīng)起了主要作用,而溴原子的誘導(dǎo)效應(yīng)僅居quanxiangyun.cn/jianyan/次要地位。因此,當(dāng)與第二個(gè)溴化氫分子加成時(shí),溴原子繼續(xù)加在已有一個(gè)溴的碳原子上,生成CH3CHBr2。

不對(duì)稱炔烴與HX加成時(shí)遵從馬氏規(guī)則。在有過(guò)氧化物存在下,不對(duì)稱炔烴與HBr的加成反應(yīng)則是反馬氏規(guī)則的。

(二)氧化反應(yīng)

炔烴氧化時(shí),碳鏈在三鍵處斷裂。例如,乙炔用高錳酸鉀氧化時(shí),生成二氧化碳。

其它炔烴用高錳酸鉀氧化,生成羧酸。

從反應(yīng)結(jié)果可以看到高錳酸鉀的紫色消失,所以也可利用此反應(yīng)檢查碳碳三鍵。

(三)聚合反應(yīng)

乙炔在不同的催化劑和反應(yīng)條件下,發(fā)生各種不同的聚合反應(yīng),生成鏈狀或環(huán)狀的化合物。如乙炔若發(fā)生二分子聚合反應(yīng)時(shí),生成乙烯基乙炔CH2=CH-C≡CH;若在適當(dāng)?shù)拇呋瘎┐嬖谙,三個(gè)分子的乙炔聚合成苯。

(四)炔化物的生成

連接在C≡C碳原子上的氫原子相當(dāng)活潑,這是因?yàn)槿IC是sp雜化,s成分占1/2,電負(fù)性比較強(qiáng),使得Csp-H1sσ鍵的電子云更靠近碳原子,增強(qiáng)了C-H鍵極性,使氫原子容易離解,顯示酸性。乙炔基陰離子能量低,體系穩(wěn)定,所以乙炔分子CH≡CH中氫原子容易被金屬取代,生成的炔烴金屬衍生物叫做炔化物。例如,將乙炔通入硝酸銀氨溶液或氯化亞銅氨溶液中,分別生成白色的乙炔銀和磚紅色的乙炔亞銅沉淀。

上述反應(yīng)極為靈敏,常用來(lái)鑒定具有-C≡CH構(gòu)造特征的炔烴,并可利用這一反應(yīng)從混合物中把這種炔烴分離出來(lái)。而R`-C≡C-R型的炔烴不發(fā)生這兩個(gè)反應(yīng)。乙炔銀和乙炔亞銅在濕潤(rùn)時(shí)比較穩(wěn)定,在干燥時(shí)能因撞擊或升高溫度發(fā)生爆炸,所以實(shí)驗(yàn)完畢后,應(yīng)立即加硝酸把它分解掉。

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