三、脂環(huán)烴的性質
。ㄒ)物理物質
脂環(huán)烴的物理性質與鏈烴相似。環(huán)丙烷和環(huán)丁烷在常溫下是氣體,環(huán)戊烷是液體,高級環(huán)烷烴是固體,如環(huán)三十烷的熔點為56℃。環(huán)烷烴的熔點、沸點和相對密度都比含同數(shù)碳原子的烷烴為高(表12-1)。
表12-1 一些環(huán)烷烴及烷烴的物理常數(shù)比較
化合物 | 熔點/℃ | 沸點/℃ | 相對密度(d204) |
環(huán)丙烷 | -127.6 | -32.9 | 0.720(-79℃) |
丙烷 | -187.69 | -42.07 | 0.5005(7℃) |
環(huán)丁烷 | -90 | 12.5 | 0.703(0℃) |
丁烷 | -138.45 | -0.5 | 0.5788 |
環(huán)戊烷 | -93.9 | 49.3 | 0.7454 |
戊烷 | -129.72 | 36.07 | 0.6262 |
環(huán)己烷 | 6.6 | 80.7 | 0.7786 |
己烷 | -95 | 68.95 | 0.6603 |
1.加氫
環(huán)烷烴可進行催化氫化反應,氫化時環(huán)被打開,兩端碳原子與氫原子結合而生成鏈狀的烷烴。在氫化過程中,由于環(huán)烷烴環(huán)的大小不同,反應的難易程度也不一樣。
(二)化學性質
從化學鍵的角度來分析,環(huán)烷烴與烷烴相似;環(huán)烯烴和環(huán)炔烴分別與烯烴和炔烴相似。但是,由于脂環(huán)烴具有環(huán)狀構造,小環(huán)烴出現(xiàn)的一些特殊的化學性質。主要表現(xiàn)在環(huán)的穩(wěn)定性上,小環(huán)較不穩(wěn)定,大環(huán)則較穩(wěn)定。
1.加氫
環(huán)烷烴可進行催化氫化反應,氫化時環(huán)被打開,兩端碳原子與氫原子結合而生成鏈狀的烷烴。在氫化過程中,由于環(huán)烷烴環(huán)的大小不同,反應的難易程度也不一樣。
2.加鹵素
環(huán)丙烷在常溫下,環(huán)丁烷在加熱時分別與氯或溴發(fā)生加成反應,開環(huán)得1,3-或1,4-二鹵代烷。
環(huán)戊烷及更高級的環(huán)烷烴與鹵素不發(fā)生加成反應,而是進行自由基取代。例如:
3.加氫鹵酸
環(huán)丙烷在常溫時與氫鹵酸發(fā)生加成反應得鹵丙烷。環(huán)上有烷基取代的環(huán)丙烷衍生物與氫鹵酸的加成符合馬氏規(guī)則。碳環(huán)打開,氫原子加在連氫較多的碳原子上,而鹵原子則加在連氫較少的碳上。
常溫時,環(huán)丁烷、環(huán)戊烷及更高級的環(huán)烷烴與氫鹵酸不起反應。
另外,若以強氧化劑在加熱條件下與環(huán)烷烴作用時,則環(huán)斷裂,生成二元羧酸。例如: