α-氨基酸是蛋白質(zhì)的基本組成單位。蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下,能逐步水解成比較簡(jiǎn)單的分子,最終產(chǎn)物是各種不同的α-氨基酸。水解過(guò)程可表示如下:
蛋白質(zhì)→月示→胨→多肽→二肽→α-氨基酸
由蛋白質(zhì)水解所得到的α-氨基酸共有20多種,各種蛋白質(zhì)中所含氨基酸的種類和數(shù)量都各不相同。有些氨基酸在人體內(nèi)不能合成,只能依靠食物供給,這種氨基酸叫做必需氨基酸(見(jiàn)表18-3,*)。
一、氨基酸的構(gòu)造、構(gòu)型及分類、命名
。ㄒ)氨基酸的構(gòu)造和構(gòu)型
分子中含有氨基和羧基的化合物,叫做氨基酸。
由蛋白質(zhì)水解所得到的α-氨基酸,可用通式表示如下:
除甘氨酸(R=H)外,所有α-氨基酸中的α碳原子均是手性碳,故有D型與L型兩種構(gòu)型。天然氨基酸均為L(zhǎng)-氨基酸。
L-氨基酸
。ǘ)α-氨基酸的分類和命名
氨基酸有脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和雜環(huán)氨基酸。
在α-氨基酸分子中可以含多個(gè)氨基和多個(gè)羧基,而且氨基和羧基的數(shù)目不一定相等。因此,天然存在的α-氨基酸常根據(jù)其分子中所含氨基和羧基的數(shù)目分為中性氨基酸、堿性氨基酸和酸性氨基酸。所謂中性氨基酸是指分子中氨基和羧基的數(shù)目相等的一類氨基酸。但氨基的堿性和羧基的酸性不是完全相當(dāng)?shù)模运鼈儾⒉皇钦嬲行缘奈镔|(zhì),只能說(shuō)它們近乎中性。分子中氨基的數(shù)目多于羧基時(shí)呈現(xiàn)堿性,稱為堿性氨基酸;反之,氨基的數(shù)目少于羧基時(shí)呈現(xiàn)酸性,稱為酸性氨基酸。
氨基酸的系統(tǒng)命名方法與羥基酸一樣,但天然氨基酸常根據(jù)其來(lái)源或性質(zhì)多用俗名。例如胱氨酸是因它最先來(lái)自尿結(jié)石;甘氨酸是由于它具有甜味而得名(見(jiàn)表18-3)。
表18-3 常見(jiàn)的α-氨基酸
氨基酸 | 構(gòu)造式 | 代號(hào) | 常用符號(hào) | pI |
甘氨酸(α-氨基乙酸) | 甘 | Giy | 5.97 | |
丙氨酸(α-氨基丙酸) | 丙 | Ala | 6.02 | |
纈氨酸(β-甲基-α-氨基丁酸) | 纈 | Val | 5.96 | |
亮氨酸(γ-甲基-α-氨基戊酸) | 亮 | Len | 5.98 | |
異亮氨酸(β-甲基-α-氨基戊酸) | 異 | Lle | 6.02 | |
脯氨酸(α-羧基四氫吡咯) | 脯 | Pro | 6.30 | |
苯丙氨酸(β-苯基-α-氨基丙酸) | 苯 | Phe | 5.48 | |
色氨酸[α-氨基-β-(3-吲哚基)丙酸] | 色 | Try (Trp) | 5.89 | |
蛋氨酸(α-氨基-γ-甲硫基丁酸) | 蛋 | Met | 5.74 | |
絲氨酸(α-氨酸-β-羥基西丙酸) | 絲 | Ser | 5.68 | |
蘇氨酸(α-氨基-β-羥基丁酸) | 蘇 | Thr | 6.18 | |
半胱氨酸(α-氨基-β-巰基丙酸) | 半 | Cys | 5.07 | |
酪氨酸[α-氨基-β-(對(duì)羥苯基)丙酸] | 酪 | Tyr | 5.66 | |
天門冬酰胺(α-氨基丁酰胺酸) | 天酰 | Asn | 5.41 | |
谷氨酰胺(α-氨基戊酰胺酸) | 谷酰 | Gln | 5.65 | |
天門冬氨酸(α-氨基丁二酸) | 天 | Asp | 2.77 | |
谷氨酸(α-氨基戊二酸) | 谷 | Glu | 3.22 | |
賴氨酸(α,ε-二氨基已酸) | 賴 | Lys | 9.74 | |
組氨酸[(α-氨基-β-(4-噗唑基)丙酸] | 組 | His | 7.59 | |
傅氨酸(α-氨基,δ-胍基戊酸) | 精 | Arg | 10.76 |
二、氨基酸的性質(zhì)>
α-氨基酸都是無(wú)色晶體,熔點(diǎn)一般都較高(常在230-300℃之間),熔融時(shí)即分解放出二氧化碳。
α-氨基酸都能溶于酸性或堿性溶液中,但難溶于乙醚等有機(jī)溶劑。在純水中各種氨基酸的溶解度差異較大,加乙醇能使許多氨基酸從水溶液中沉淀析出。