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氨基酸(氨基酸的構(gòu)造、構(gòu)型及分類、命名)

( 關(guān)鍵詞:含氮有機(jī)化合物,氨基酸,必需氨基酸,等電點(diǎn),肽,肽鍵 )

氨基酸是一類具有特殊重要意義的化合物。因?yàn)樗鼈冎性S多是與生命活動(dòng)密切相關(guān)的蛋白質(zhì)的基本組成單位,是人體必不可少的物質(zhì),有些則直接用作藥物。

  α-氨基酸是蛋白質(zhì)的基本組成單位。蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下,能逐步水解成比較簡(jiǎn)單的分子,最終產(chǎn)物是各種不同的α-氨基酸。水解過(guò)程可表示如下:

  蛋白質(zhì)→月示→胨→多肽→二肽→α-氨基酸

  由蛋白質(zhì)水解所得到的α-氨基酸共有20多種,各種蛋白質(zhì)中所含氨基酸的種類和數(shù)量都各不相同。有些氨基酸在人體內(nèi)不能合成,只能依靠食物供給,這種氨基酸叫做必需氨基酸(見(jiàn)表18-3,*)。

  一、氨基酸的構(gòu)造、構(gòu)型及分類、命名

 。ㄒ)氨基酸的構(gòu)造和構(gòu)型

  分子中含有氨基和羧基的化合物,叫做氨基酸。

由蛋白質(zhì)水解所得到的α-氨基酸,可用通式表示如下:

除甘氨酸(R=H)外,所有α-氨基酸中的α碳原子均是手性碳,故有D型與L型兩種構(gòu)型。天然氨基酸均為L(zhǎng)-氨基酸。

L-氨基酸

 。ǘ)α-氨基酸的分類和命名

  氨基酸有脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和雜環(huán)氨基酸。

  在α-氨基酸分子中可以含多個(gè)氨基和多個(gè)羧基,而且氨基和羧基的數(shù)目不一定相等。因此,天然存在的α-氨基酸常根據(jù)其分子中所含氨基和羧基的數(shù)目分為中性氨基酸、堿性氨基酸和酸性氨基酸。所謂中性氨基酸是指分子中氨基和羧基的數(shù)目相等的一類氨基酸。但氨基的堿性和羧基的酸性不是完全相當(dāng)?shù)模运鼈儾⒉皇钦嬲行缘奈镔|(zhì),只能說(shuō)它們近乎中性。分子中氨基的數(shù)目多于羧基時(shí)呈現(xiàn)堿性,稱為堿性氨基酸;反之,氨基的數(shù)目少于羧基時(shí)呈現(xiàn)酸性,稱為酸性氨基酸。

  氨基酸的系統(tǒng)命名方法與羥基酸一樣,但天然氨基酸常根據(jù)其來(lái)源或性質(zhì)多用俗名。例如胱氨酸是因它最先來(lái)自尿結(jié)石;甘氨酸是由于它具有甜味而得名(見(jiàn)表18-3)。

表18-3 常見(jiàn)的α-氨基酸

氨基酸 構(gòu)造式 代號(hào) 常用符號(hào) pI
甘氨酸(α-氨基乙酸)     Giy 5.97
丙氨酸(α-氨基丙酸) Ala 6.02
纈氨酸(β-甲基-α-氨基丁酸) Val 5.96
亮氨酸(γ-甲基-α-氨基戊酸) Len 5.98
異亮氨酸(β-甲基-α-氨基戊酸) Lle 6.02
脯氨酸(α-羧基四氫吡咯) Pro 6.30
苯丙氨酸(β-苯基-α-氨基丙酸) Phe 5.48
色氨酸[α-氨基-β-(3-吲哚基)丙酸] Try (Trp) 5.89
蛋氨酸(α-氨基-γ-甲硫基丁酸) Met 5.74
絲氨酸(α-氨酸-β-羥基西丙酸) Ser 5.68
蘇氨酸(α-氨基-β-羥基丁酸) Thr 6.18
半胱氨酸(α-氨基-β-巰基丙酸) Cys 5.07
氨酸[α-氨基-β-(對(duì)羥苯基)丙酸] Tyr 5.66
天門冬酰胺(α-氨基丁酰胺酸) 天酰 Asn 5.41
谷氨酰胺(α-氨基戊酰胺酸) 谷酰 Gln 5.65
門冬氨酸(α-氨基丁二酸) Asp 2.77
谷氨酸(α-氨基戊二酸) Glu 3.22
賴氨酸(α,ε-二氨基已酸) Lys 9.74
組氨酸[(α-氨基-β-(4-噗唑基)丙酸] His 7.59
傅氨酸(α-氨基,δ-胍基戊酸) Arg 10.76

  二、氨基酸的性質(zhì)>

  α-氨基酸都是無(wú)色晶體,熔點(diǎn)一般都較高(常在230-300℃之間),熔融時(shí)即分解放出二氧化碳。

  α-氨基酸都能溶于酸性或堿性溶液中,但難溶于乙醚等有機(jī)溶劑。在純水中各種氨基酸的溶解度差異較大,加乙醇能使許多氨基酸從水溶液中沉淀析出。

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